Битката при Клокотница се е състояла на 9 март 1230 г., недалеч от река Клокотница и едноименното село, между българската войска, водена от цар Иван Асен II и войската на епирския владетел Теодор Комнин. Българите извоюват решителна победа като пленяват епирския деспот заедно с цялото му семейство и голяма част от войската му.
Нарастващото влияние на Иван Асен II върху Сърбия и Латинската империя започва сериозно да безпокои епирския владетел. Особено подозрителни и опасни са за него стремежите на българския цар да се намеси във вътрешните работи на латинците и да стане опекун на малолетния император Балдуин II, като му даде за съпруга дъщеря си Елена. Този план можел да осуети намеренията на Теодор Комнин и затова той насочва армията си срещу България с надежата за бърза и лека победа. Теодор Комнин бил толкова сигурен в победата си, че взел в похода цялото си семейство и куп придворни
В ранните часове на 9 март (денят на св. 40 мъченици) двете враждуващи армии се срещат край река Клокотница на 10 км западно от Хасково. За да окрили по-малобройната си войска от българи, Иван Асен II заповядал пергамента с нарушения мирен договор да бъде набучен на копие. В последвалата битка българският цар проявил хитрост и отлична военна тактика, обръщайки в бягство ромеите и франкските рицари – наемници. Самият Теодор Комнин паднал в плен заедно със синовете и дъщерите си.
Цар Иван Асен II заповядал височайшите пленници да бъдат откарани в столицата, а заловените обикновени войници да бъдат нахранени и пуснати по домовете им. Заради нечуваното си благородство и човечност цар Иван Асен II бил почитан и обичан “и не само от българите, но и от ромеите, и от другите народи” – пише византийският хронист Георги Акрополит.
И днес пътуващите по магистрала Е – 80 могат да видят бронзовия барелеф на Иван Асен II, издигнат близо до историческото място, за да напомня за великата му победа край Хасково.